첨가 반응

첨가 반응(Addition reaction)은 유기 반응의 하나로 어떤 유기 화합물, 특별한 언급이 없다면 이중 이상의 결합이 있는 유기물에 다른 물질이 결합하는 친전자성 첨가 반응만을 뜻하기도 한다.

1. 카보양이온 매개 첨가반응 : Markovnikov 선택성, 즉 후진입 친핵체가 붙는 1차 카보양이온의 불안정성 때문에 3차>2차 탄소의 우선도로 굴러들어오는 친핵체가 카보양이온 부위에 붙는다.

2. 삼각-고리화 매개 첨가반응 : 먼저 붙는 작용기가 삼각형 양이온 ring 형성. 후진입 친핵체는 Markovnikov 선택성에 영향. 두 개의 작용기는 입체적으로 유리한 반대(trans, anti) 방향에서 접근. 파일:3-mem ring.gif

3. 촉매를 이용한 복합 과정 첨가반응 : 고체상인 촉매는 반드시 분자의 고정화가 변수로 작용하므로, 도입하는 작용기가 cis(syn) 형태로 붙을 수밖에 없다. 어떤 homogeneous한 촉매들은 카보양이온 상태를 회피하며 결합하므로 반응 과정에서의 입체 장애에만 영향을 받아 anti-Markovnikov 성질을 띄기도 한다. 파일:3-concerted-pathway-in-alkene-additions-syn-stereochemistry-anti-markov-for-bh3-epoxidation-dihydroxylation-etc.gif

참고로 척삭동물 간의 효소들이 화학물질 배설을 위해 수산화기나 glucronide를 1차 탄소에 붙이는 반응을 쉽게 하는 데 비해, 인공적으로는 카보양이온 때문에 그런 방법이 거의 없었다. 위 반응의 발견은 1차 탄소의 작용기 도입을 이젠 적어도 극성 용매에서 인공적으로 실시할 수 있음을 시사했던 것이다.